II. Évfolyam

  • Nyomtatás

Tantárgy neve: Szerves Kémia

GYTK kurzuskód: GYTK123

Tantárgy típusa: előadás

Tantárgy jellege: kötelező

Kreditérték: 4 (I félév), 5 (II félév)

Heti kontaktóra szám: 4 (I félév), 3 (II félév)

Évközi számonkérés formája: írásbeli demonstráció

Értékelés/vizsgaforma: kollokvium (I félév), szigorlat (II félév)

Mintatantervi helye: 1-2 szemeszter

Tantárgyi előfeltételek: Általános kémia; Kvalitatív analitikai kémia

Tantárgy felelőse: Prof. Dr. Kiss Loránd

Tantárgy oktatásába bevont oktatók: Prof. Dr. Kiss Loránd, Dr. Szatmári István, Dr. Remete Attila Márió, Dr. Nonn Mária Melinda

A tárgy oktatásának célja (kialakítandó kompetenciák):

A Szerves Kémia tárgy gyógyszerészhallgatóknak kíván szerves kémiai alapokat nyújtani. Célja a gyógyszerésztudományokban hasznosítható, megfelelő szerves kémiai ismeretanyag átadása a hallgatók részére. Az általános szerves kémiai szemlélet kialakítása mellett további célja ezek alkalmazásának bemutatása is a gyógyszermolekulák szintéziseinek a területén, a szerves vegyületekben található funkciók átalakításainak az ismertetése, az alapvető átalakulások mechanizmusainak ismertetése, a szerkezet-reaktivitás összefüggések, valamint a szerves molekulák sztereokémiájának a tárgyalása is.

 

Részletes tematika:

I. Félév:

1. Szerves Vegyületek Szerkezete. Kötéselmélet

Lewis kötéselmélet; atompálya, molekulapálya; molekulapálya elmélet; átlapolódás, orbitálok hibridizációja; molekulák geometriája; kötésszög, kötési energia, σ-kötés, π-kötés

2. Kötéspolarizáció. Elektroneffektusok

elektronegativitás; poláros, apoláros kötés; kötéspolarizáció; induktív effektus, elektronvonzó és elektronküldő induktív effektus; mezomer effektus, többszörös kötés, elektronküldő és elektronvonzó mezomer effektus; mozgékony elektronokat tartalmazó rendszerek; konjugált rendszerek, konjugáció, π-π-konjugáció, p-π-konjugáció, üres-p-orbitál-π-konjugáció

3. Szerves Reakciók Osztályozása

szubsztitúció, elimináció, addíció, izomerizáció (átrendeződések); koncertikus átalakulások, gyökös átalakulások, ionos átalakulások; gyökös reakciók, ionos reakciók, nukleofil, elektrofil

4. Izoméria

az izoméria fogalma, típusai és rendszerezésük

4.1. Szerkezeti Izoméria. Tautoméria

regio (helyzeti) izoméria, kötési izoméria, tautoméria

4.2. Sztereoizoméria

4.2.1. Konformációs Izoméria

Alkánok és Cikloalkánok Sztereokémiája

konformáció; etán, bután konformációs viszonyai; Newman projekció, fedő állás, nyitott állás; Pitzer feszültség, Bayer feszültség; szin, anti, klinális, periplanáris térállás; ciklopropán, ciklobután, ciklopentán térszerkezete; a ciklohexán térszerkezete, székalkat, kádalkat, félszék, csavart kád, gyűrűinverzió; monoszubsztituált ciklohexánok térszerkezete, axiális térállás, ekvatoriális térállás, diaxiális kölcsönhatás, konformációs egyensúly

4.2.2. Konfigurációs Izoméria

Diszubsztituált Cikloalkánok Sztereokémiája

konfiguráció; geometriai izoméria, cisz/transz izomériaviszonyok, diszubsztituált ciklohexánok izomériája, dimetilciklopropánok izomériája

Alkének Sztereokémiája

cisz/transz izoméria, E/Z izoméria, Cahn-Ingold-Prelog konvenció, prioritási sorrend

Optikai Izoméria (Enantioméria). Kiralitás. Diasztereoizoméria. Molekuláris Aszimmetria

kiralitás, akirális molekula, enantioméria, enantiomerpárok, racém elegy, optikai aktivitás, optikai forgatóképesség, jobbraforgató enantiomer, balraforgató enantiomer, kiralitáscentrum, centrális kiralitás, szimmetriatengely, szimmetriasík; sztereogén centrum, axiális kiralitás, allénizoméria, atropizoméria, helikális kiralitás, Fischer projekció, molekulák síkbeli ábrázolása, molekulák térbeli ábrázolása, relatív konfiguráció, abszolút konfiguráció, CIP-konvenció, abszolút konfiguráció meghatározás; több kiralitáscentrumot tartalmazó molekulák, diasztereoizoméria, mezo-vegyület, gátolt rotáció, szubsztituált bifenilek; molekuláris aszimmetria. aszimmetrikus szintézisek, prokirális vegyület, királis katalizátor, királis reagens, enzimek, rezolválás, diasztereomer só pár; inverzió, konfigurációváltozás, racemizáció, retenció, konfiguráció megtartás

5. Alkánok

Szerkezet, Előállítás

Reaktivitás: Gyökös Szubsztitúciók. Gyökös Stabilitása. Regioszelektív Reakciók

nevezéktan, fontosabb csoportok, alkánok szerkezete, sp3 hibridállapot, kötésszög, kötéshossz, egyszeres kötés, σ-kötés, tetraéderes szerkezet, primer szénatom, szekunder szénatom, tercier szénatom, kvaterner szénatom, cikloalkánok, biciklusos alkánok, spiro-alkánok; alkánok előfordulása, előállítása, alkének, alkil-halogenidek redukciója, Clemmensen reakció, Kishner-Wolff reakció, szén-szén kötés kialakítása, Würtz-reakció, Grignard-reagens, dekarboxilezés; alkánok fizikai tulajdonságai; alkánok reakciói, halogénezés, gyökös szubsztitúció, láncreakció, láncindítás, láncfejlesztés, lánczárás, regioszelektív reakciók, szelektivítás, gyökök szerkezete, gyökök stabilitása, primer gyök, szekunder gyök, tercier gyök, energiadiagram, aktiválási energia, nitrálás, krakkolás, ciklopropán reakciói, gyűrűnyitás, addíciószerű reakció

6. Alkének

Szerkezet, Előállítás

Reaktivitás: Elekrofil Addíciók. Karbokationok Stabilitása. Sztereoszelektív és Sztereospecifikus Reakciók

nevezéktan, csoportosítás, fontosabb csoportok, alkének szerkezete, sp2 hibridállapot, kettős kötés, π-kötés, sík-trigonális geometria, kötészög, kötéshossz, gátolt rotáció; alkének előállítása, elimináció, dehidrohalogénezés, dehidratálás, részleges hidrogénezés; alkének reaktivitása, katalitikus hidrogénezés, elektrofil addíciós reakció, hidrogén-halogenid addíció, karbokationok, Markovnyikov-szabály, regioszelektív reakció, karbokationok szerkezete, karbokationok stabilitása, primer karbokation, szekunder karbokation, tercier karbokation, energiadiagram, vízaddíció, halogén addíció, π-komplex, bromónium-ion, gyökös addíció, oxidációs reakciók, epoxidálás, oxirán, epoxid, transz-diol, persav, dihidroxilálás, cisz-diol, erélyes oxidáció, ozonolízis, sztereospecifikus reakció

7. Diének

Buta-1,3-dién reaktivitása. Kinetikus és Termodinamikus Kontroll

diének szerkezete, konjugáció, mezomer szerkezetek, elektrofil addíció, hidrogén-bromid addíció, 1,4-addíció, 1,2-addíció, kinetikai kontroll, termodinamikai kontroll, energiadiagram, karbokation stabilitás, Diels-Alder reakció, dienofil, koncertikus átalakulás, koncertikus átmeneti állapot, endo-addukt, exo-addukt

7. Alkinek

Szerkezet. Reaktivitás: Aktív Hidrogén, C-H Savak

nevezéktan, fontosabb csoportok, szerkezet, sp hibridállapot, lineáris (digonális) szerkezet, hármas kötés, kötésszög, kötéshossz; előállítás; reaktivitás, savas jelleg, aktív hidrogén, elektronegativitás, acetilidek, addíciós reakciók, hidrogénezés, víz addíció, tautoméria, bróm addíció, hidrogén-halogenid reakció, nukleofil szubsztitúciós reakció

8. Aromás Szénhidrogének

Szerkezet, Aromaticitás

Reaktivitás: Elektrofil Aromás Szubsztitúció. Szubsztituált Aromás Vegyületek: Irányítás és Reaktivitás

Policiklusos Aromás Vegyületek

csoportosítás, monociklusos aromás szénhidrogének, nevezéktan, fontosabb csoportok, a benzol szerkezete, Kekule elmélet, aromás jelleg, mezomer szerkezetek, delokalizációs (stabilizációs) energia, kötészög, kötéshossz, síkszerkezet, Hückel-szabály, körkonjugáció; töltéssel rendelkező molekulák aromaticitása, ciklopentadienid-anion, tropílium-kation; reaktivitás, aromás elektrofil szubsztitúció, π-komplex, σ-komplex, mezomer határszerkezetek, energiadiagram, halogénezés, bromónium-kation, nitrálás, nitrónium-kation, Friedel-Crafts alkilezés, karbokation, Lewis sav, Friedel-Crafts acilezés, acilíum-ion, szulfonálás; irányítási szabályok, orto, para irányítás, elektronküldő induktív effektus, elektronvonzó induktív effektus, elektronküldő mezomer effektus, mezomer határszerkezet, meta irányítás, elektronvonzó mezomer effektus, aktiváló szubsztituens, dezaktiváló szubsztituens, izomerek képződési aránya, poliszubsztituált származékok aromás elektrofil szubsztitúciója; aromás szénhidrogének redukciója, reakció brómmal, hidrogénezés, az oldallánc reakciói, gyökös szubsztitúció, oxidációs reakciók; policiklusos aromás szénhidrogének, izolált policiklusos szénhidrogének, atropizoméria, kondenzált policiklusos aromás szénhidrogének, a naftalin reakciói, aromás elektrofil szubsztitúció, regioszelektivitás, σ-komplex, mezomer határszerkezetek, nitrálás, szulfonálás, kinetikai kontroll, termodinamikai kontroll, az antracén aromás elektrofil szubsztitúciós reakciója, a naftalin és antracén oxidációs reakciói, redukciós reakciók, cisz-dekalin, transz dekalin, addíciós reakciók, brómaddíció, Diels-Alder reakciók

9. Alkil-Halogenidek

Előállítás

Reaktivitás: Nukleofil Szubsztitúciók és Eliminációk. Nukleofil Szubsztitúciót és Eliminációt Befolyásoló Tényezők

Fémorganikus Vegyületek

nevezéktan, csoportosítás; előállítás, alkánok halogénezése, gyökös szubsztitúció, alkének halogénezése, elektrofil addíció, alkinek halogénezése, aromás szénhidrogének halogénezése, alkoholok reakciója hidrogén-halogenidekkel, tionil-kloriddal, foszfor-halogenidekkel; halogénvegyületek reaktivitása, elektronegativitás, polaritás, polarizálhatóság, reaktivitás; nukleofil szubsztitúció, nukleofil reagens, halogenidek, O-nukleofilek, S-nukleofilek, N-nukleofilek, C-nukleofilek, monomolekuláris nukleofil szubsztitúció, bimolekuláris nukleofil szubsztitúció, molekularitás, sebességegyenlet, energiadiagram, pentakoordinált átmeneti állapot, inverzió, karbokation, karbokationok stabilitása, primer karbokation, szekunder karbokation, tercier karbokation, allil-karbokation, benzil-karbokation, retenció, racemizáció, nukleofil szubsztitúciókat befolyásoló tényezők, sztérikus tényezők, alkilcsoport szerkezete, elektronos tényezők, fokozott reaktivitás, normál reaktivitás, csökkentett reaktivitás, távozó csoport, bázicitás, konjugált sav, nukleofilicitás, poláros oldószer, apoláros oldószer, protikus oldószer, aprotikus oldószer, aromás nukleofil-szubsztitúció, arin-mechanizmus, Meisenheimer-komplex, elektronvonzó mezomer effektus; eliminációs reakciók, bázis, 1,1-elimináció, karbén, 1,2-elimináció, β-elimináció, monomolekuláris elimináció, bimolekuláris elimináció, szinkron (koncertikus folyamat), antiperiplanáris térállás, transz- és cisz-1,2-diszubsztituált ciklohexánok eliminációs reakciói, axiális térállás, ekvatoriális térállás, karbokationok, karbanion konjugált bázis; fémorganikus vegyületek, egyelektronos átmenet, Wurtz reakció, Grignard reagens

10. Hidoxivegyületek és Tioanalógok

Előállítás, Fizikai Tulajdonságok

Reaktivitás: Alkoholok, Enolok, Fenolok Savassága. O-Acilezések, O-Alkilezések, Nukleofil Szubsztitúciók

osztályozás, nevezéktan, alkoholok, enolok, fenolok, fontosabb csoportok; alkoholok előállítása, alkének vízaddíciója, alkének oxidációja, alkil-halogenidek hidrolízise, oxovegyületek reakciója Grignard reagenssel, karbonsavészterek reakciója Grignard reagenssel, oxovegyületek redukciója, karbonsavészterek redukciója; tioalkoholok előállítása; fenolok előállítása, fenolok előállítása aril-halogenidekből, fenolok előállítása aril-szulfonsavakból, fenolok előállítása aril-diazonium vegyületekből; hidroxivegyületek fizikai tulajdonságai, intermolekuláris hidrogén kötések; alkoholok, fenolok savassága, proton disszociáció, polarizált kötés, alapállapotú polarizáltság, mezomer határszerkezetek, mezomer effektus, induktív effektus, alkoxidok (alkoholátok), fenoxidok (fenolátok), stabilizált anion; hidroxivegyületek reaktivitása, O-acilezés (észterképzés), szulfonsav-észterek, O-alkilezés (éterképzés), Williamson-szintézis, közvetlen éterképzés, Friedel-Crafts alkilezés, nukleofil szubsztitúciók, szén-oxigén kötéshasadás, monomolekuláris nukleofil szubsztitúció, nemkötő elektronpár, bimolekuláris nukleofil szubsztitúció, eliminációs reakciók, vízelvonás, monomolekuláris elimináció, karbokation intermedier, kompetitív reakciók, Hoffman termék, Zaitsev termék, oxidációs reakciók, króm-trioxid/piridin komplex, piridiníum-klórkromát, Jones reagens, kinonok, a fenol aromás elektrofil szubsztitúciós reakciói, aszpirin, hidroximetilezés; tiolok reakciói, savas jelleg, oxidáció, redukció

11. Éterek, Epoxidok és Tioéterek

Előállítás és Reaktivitás

nevezéktan, csoportosítás, szerkezet, gyűrűs éterek; éterek előállítása, szimmetrikus éterek, nemszimmetrikus éterek, közvetlen éterszintézis, Williamson-szintézis, oxiránok (epoxidok), persavak, sztereospecifikus reakció, reakció diazometánnal; éterek, tioéterek kémiai tulajdonságai, komplexképzés, Grignard-reagens, éterek hasítása savakkal, enol-éterek hasítása, epoxidok nukleofil reagensekkel történő gyűrűnyitása; tioéterek alkilezése, tioéterek oxidációja; koronaéterek

12. Aminok

Szerkezet, Előállítás, Aminok Kiralitása

Reaktivitás: Aminok Bázicitása. N-Alkilezések, N-Acilezések. Kondenzációs Reakciók. Szulfonamidok

nevezéktan, csoportosítás, aminok szerkezete, piramidális inverzió, aminok kiralitása; aminok előállítása, N-alkilezés, nukleofil szubsztitúció, nitrovegyületek redukciója, nitrilek redukciója, karbonsavamidok redukciója, reduktív aminálás, imin redukció, nukleofil addíció, elimináció, kondenzáció; aminok fizikai tulajdonságai, hidrogénkötés; alifás aminok bázicitása, aromás aminok bázicitása, nemkötő elektronpár, szolvatáció, protonálódás, induktív elektroneffektus, mezomer effektus; aminok reaktivitása, alkilezés, nukleofil szubsztitúció, acilezés, nukleofil acil-szubsztitúció, aminok védése, védőcsoportok, szulfonsavamidok, diazotálási reakció, oxidációs reakciók, Schiff-bázis képzés, nukleofil addíció, elimináció, kondenzáció, imin, énamin, aromás aminok gyűrűreakciói; fontosabb aminszármazékok; szulfonamidok, szulfanilamidok; diazometán, éterképzés, észterképzés; diazóniumvegyületek előállítása, diazóniumvegyületek reakciói, Sandmeyer reakció; azovegyületek, azokapcsolás, aktiváló szubsztituens, dezaktiváló szubsztituens

13. Nitrovegyületek

Előállítás és Reaktivitás

nevezéktan, szerkezet; nitrovegyületek előállítása, alkánok nitrálása, aromás szénhidrogének nitrálása, aromás elektrofil szubsztitúció, nitrovegyületek szintézise alkil-halogenidekből, ambidens nukleofilek, nitroalkánok, alkil-nitritek; nitrovegyületek fizikai tulajdonságai; nitrovegyületek reaktivitása, deprotonálás, aktív hidrogén (aktív metilén), mezomer stabilizált anion, nitro-forma/nitronsav forma, tautoméria, redukciós reakciók, aromás nitrovegyületek gyűrűreakciói, dezaktiváló csoport, irányítás

14. Oxovegyületek (Aldehidek és Ketonok)

Előállítás

Reaktivitás: Nukleofil Addíciós Reakciók, Reaktivitást Befolyásoló Tényezők, Elektronos és Sztérikus Hatások

Aktív Metilén Reakciói

Konjugált Addíciók

nevezéktan, csoportosítás; oxovegyületek előállítása, alkoholok oxidációja, alkinek hidratálása, aromás szénhidrogének acilezése, Friedel-Crafts acilezés; oxovegyületek reaktivitása, nukleofil addíció, elektronos tényezők, sztérikus tényezők, elektronküldő induktív effektus, elektronvonzó induktív effektus, elektronküldő mezomer effektus, elektronvonzó mezomer effektus, távozó csoport jelleg, egyensúlyi reakció, víz addíció, alkoholok addíciója, acetálképzés, gyűrűs acetál, oxovegyületek védése, hidrid addíció, kondenzáció, N-nukleofilek, reakció aminokkal, reakció hidroxilaminnal, reakció hidrazinnal, ciánhidrin képzés, reakció Grignard reagenssel; enolát-anion reakciói, tautoméria, aktív hidrogén, aktív metilén, savasság, keto-enol egyensúly, pentán-2,4-dion, konjugáció, hidrogénkötés, racemizáció, reakciók az α-szénatomon, aldol reakció, nukleofil addíció, elimináció, kondenzáció, α-halogénezés, haloform reakció, Mannich-reakció, aminoalkilezés, három komponensú reakció, iminium-ion, oxidációs reakciók, Tollens-reakció, Fehling-reakció, erélyes oxidációk, redukciók, konjugált addíciók, Michael addíció, 1,2-addíció, 1,4-addíció, kinetikai kontroll, termodinamikai kontroll, Robinson anneláció

15. Karbonsavak és Karbonsavszármazékok

Előállítás, Fizikai Tulajdonságok

Reaktivitás: Karbonsavak Savassága. Nukleofil Acil-Szubsztitúciók. Reaktivitást Befolyásoló Tényezők, Elektronos Hatások

Aktív Metilén Reakciói. Malonészterszintézis. C-Alkilezések

csoportosítás, nevezéktan, fontosabb csoportok; karbonsavak előállítása, alkoholok, aldehidek oxidációja, alkil-benzolok oxidációja, szintézis Grignard reagenssel, karbonsavszármazékok hidrolízise, karbonsav-halogenidek szintézise, karbonsav-anhidridek szintézise, közvetlen észterképzés, egyéb észter szintézis, karbonsavamidok szintézise, karbonsavnitrilek szintézise, ambidens nukleofil, nitril/izonitril; karbonsavak fizikai tulajdonságai, hidrogén kötés, poláros molekula; reaktivitás, karbonsavak savassága, deprotonálás, proton disszociáció, karboxilát-anion, anion stabilitás, mezomer stabilizáció, nukleofil acil-szubsztitúció, tetraéderes intermedier, reaktivitást befolyásoló tényezők, elektronos tényezők, elektron effektusok, mezomer határszerkezetek, távozó csoport jelleg, bázikus jelleg, konjugált saverősség, O-acilezés, savkatalizált észterképzés, reverzibilis reakció, savkatalizált észter hidrolízis, báziskatalizált észter hidrolízis, karbonsavszármazékok hidrolízise, N-acilezés, karbonsavamidok szintézise, reakciók H-nukleofilekkel, reakciók C-nukleofilekkel (Grignard reagenssel), dekarboxilezés, aktív metilén reakciói, dikarbonsavak, savasság, malonészter, malonészter szintézis, aktív metilén, nukleofil szubsztitúció, dekarboxilezés

16. Oxokarbonsavak

Reaktivitás: Claisen Kondenzáció, C-Alkilezés

transzaminálás, tautoméria, etil-acetoacetát, Claisen-kondenzáció, enolát-anion, aktív metiléncsoport, C-alkilezés, nukleofil szubsztitúció, dekarboxilezés, retro-Claisen

17. Hidroxikarbonsavak

Reaktivitás: Walden Ciklus

lakton, tejsav, citromsav, borkősav, almasav, Walden-inverzió, inverzió, retenció, bimolekuláris nukleofil szubsztitúció

18. Szénsavszármazékok

Reakciók. Fontosabb származékok

foszgén, alkil-klórformiát, dialkil-karbonát, karbamát (uretán), karbamid (urea), guanidin, ciánsav, izociánsav, ciánamid, diimid, nukleofil acil-szubsztitúció, benzil-klórformiát, terc-butoxi-klórformiát, bázicitás, mezoméria stabilizált protonált forma, szimmetrikus delokalizáció

 

II Félév:

1. Heterociklusos Vegyületek

1.1. Telített Heterociklusos Vegyületek

Előállítás. Konformációs Viszonyok. Reaktivitás

Fontosabb N-, O- és S-Telített Heterociklusok. Penicillinek

nevezéktan, triviális név, szubsztitúciós név, szisztematikus név; fontosabb alapvázak, oxirán, oxetán, oxolán, oxán, dioxolán, dioxán, aziridin, azetidin, azolidin, pirrolidin, piperidin; telített heterociklusok szintézisei, aromás vegyületek redukciója, alkének reakciója persavakkal, intramolekuláris nukleofil szubsztitúció, gyűrűzárás, gyűrűtagszám, ciklokondenzáció; konformációs viszonyok, feszült gyűrűrendszer, kötéshossz, kötési energia, gyűrűinverzió, N-inverzió, anomer kölcsönhatás, intramolekuláris hidrogénkötés, nemkötő elektronpár, taszító kölcsönhatás; telített heterociklusok reaktivitása, N-alkilezés, N-acilezés, gyűrűnyitás, feszült gyűrűrendszer, nukleofil gyűrűnyitás; penámváz, penicillinek, penicillánsav, gyűrűs éterek, tetrahidrofurán, laktol, lakton, koronaéterek

1.2. Aromás Heterociklusos Vegyületek

1.2.1. Öttagú Egy Heteroatomos Aromás Heterociklusok: Furán, Pirrol, Tiofén

Szerkezet, Előállítás

Reaktivitás: Elektrofil Aromás Szubsztitúció

Pirrol Származékok: Porfirinek. Indol

Fontosabb Öttagú Egy Heteroatomos Heterociklusokat Tartalmazó Bioaktív Származékok

fontosabb alapvázak, furán, pirrol, tiofén, oxazol izoxazol, imidazol, pirazol, pirán, piron, piridin, pirimidin, piridazin, pirazin, benzofurán, indol, kinolin, izokinolin, kromán, flavon, heteroannulének, heteroaromás vegyületek, aromaticitás, nevezéktan, triviális név, szisztematikus név, Hantzsch-Widman, kondenzáltvázas heterociklusok nevezéktana; öttagú egy heteroatomos aromás vegyületek, sp2 hibridállapot, Hückel-szabály, folytonos körkönjugáció, elektronfeleslegű aromás vegyületek, kötéshossz; reaktivitás, aromaticitás, elektronegativitás, aromás elektrofil szubsztitúció, regioszelektivitás, σ-komplex, mezomer határszerkezet; általános szintézismódszerek, gyűrűzáródási reakció, ciklokondenzáció, Paal-Knorr szintézis, Hinsberg-szintézis, a furán tulajdonságai, furánszármazékok előállítása, furfurol, β-keto-észterek és α-halogénezett ketonok reakciója, savérzékenység, gyűrűfelnyílás, aromás elektrofil szubsztitúció, α-szubsztitúció, halogénezés, szulfonálás, piridiníum-szulfonát, nitrálás, acetil-nitrát, Friedel-Crafts acilezés, Lewis-sav, ón-tetraklorid, alkilezés, addíciós reakciók, hidrogénezés, Diels-Alder cikloaddíció, dién, dienofil, 1,4-addíció, rearomatizáció, szubsztituált furánszármazékok; kondenzáltvázas furánszármazékok, benzofurán, szintézis, reaktivitás, aromás elektrofil szubsztitúció, nitrálás, regioszelektív reakció, σ-komplex, mezomer határszerkezet, addíció, brómozás; a tiofén tulajdonságai, előállítás, Paal-Knorr szintézis, Hinsberg-reakció, gyűrűzárás; a tiofén reaktivitása, aromás elektrofil szubsztitúció, szulfonálás, nitrálás, acilezés, alkilezés, Raney-Ni, halogénezés, oxidáció, lítiálás, klórmetilezés, addíciós reakciók, hidrogénezés, Diels-Alder reakció; tiofénszármazékok; a pirrol tulajdonságai, előállítás, Paal-Knorr szintézis, gyűrűzárás, Hinsberg-reakció, Knorr szintézis, ciklokondenzáció, nukleofil addíció, aktív metilén; a pirrol reaktivitása, savasság, bázicitás, savérzékenység, polimerizáció, aromás elektrofil szubsztitúciós reakció, α-szubsztitúció, szelektivitás, halogénezés, nitrálás, acetil-nitrát, szulfonálás, piridin-szulfonsav, C-acilezés, Vilsmeier-Haack reakció, Houben-Hoesch reakció, reakciók a N-atomon, deprotonálás, N-acilezés, N-alkilezés, addíciós reakciók, hidrogénezés, Diels-Alder cikloaddíció, karbén addíció; a pirrol nemkondenzált származékai, porfinvázas vegyületek, a porfin, aromaticitás, a hemoglobin, összetett fehérje, hem, hemin, koordinatív kötés, epefestékek, a klorofill, klorin-váz, B12 vitamin; a pirrol kondenzált származékai, indolszármazékok előállítása, Fischer szintézis, Reissert szintézis; az indol reaktivitása, aromás jelleg, elektrofil aromás szubsztitúció, C-3-szubsztitúció, σ-komplex, mezomer határszerkezet, alkilezés, acilezés, halogénezés, szulfonálás, piridin-szulfonsav, Mannich reakció; fontosabb indolszármazékok, indigó, indoxil, oxidáció, leukoindigó

1.2.2. Öttagú Két Heteroatomos Aromás Heterociklusok

Azolok: Szerkezet, Előállítás és Reaktivitás

Fontosabb Öttagú Két Heteroatomos Heterociklusokat Tartalmazó Bioaktív Származékok

fontosabb képviselők, szerkezet, aromás jelleg, 1,2-azolok, 1,3-azolok, imidazol, pirazol, oxazol, tiazol, bázikus nitrogén; azolok fizikai tulajdonságai, intermolekuláris hidrogén kötés; amfoter jelleg; azolok szintézise, [3+2] ciklokondenzáció, amid, tioamid, amidin reakciója α-klórketonnal, hidrazin, hidroxilamin reakciója 1,3-dikarbonilvegyülettel, azidok dipoláros cikloaddíciója, diazometán dipoláros cikloaddíciója alkinekre, 1,3-dipól, dipolarofil; azolok sav-bázis jellege, imidazol-anion, imidazólium-ion, bázikus N-atom alkilezése, elektrofil aromás szubsztitúció, elektronvonzó induktív effektus, elektronvonzó mezomer effektus, relatív reaktivitás, irányítás, mezomer határszerkezet, aromás nukleofil szubsztitúció, mezomer elektronvonzó csoport; fontosabb oxazol- és izoxazolszármazékok, β-laktám antibiotikumok, cikloszerin, fontossabb tiazolszármazékok, penicillinek, szulfonamidok, pirazolszármazékok, imidazolszármazékok, B12-vitamin

1.2.3. Öttagú Heterociklusos Vegyületek Tautomériája

tautoméria, szubsztituált származékok, egyensúly, hibridállapot változás, mezomer határszerkezetek

1.2.4. Hattagú Egy Heteroatomos Heterociklusos Vegyületek

Piránok, Pironok, Pirrilíum Sók és Származékok, Flavonoidok

Piridin és Szubsztituált Származékok. Szerkezet, Előállítás

Reaktivitás: Elektrofil Aromás Szubsztitúció, Nukleofil Aromás Szubsztitúció

Piridin Benzokondenzált Származékai: Kinolin és Izokinolin

Fontosabb Piridin-, Kinolin- és Izokinolin Gyűrűt Tartalmazó Bioaktív Származékok

fontosabb alapvázak, piridin, pirán, tiopirán, kromén, aromás jelleg, elektronhiányos molekula, aromaticitás feltételei, nukleofil addíció, gyűrűfelnyílás, pirilíum-kation, gyűrűzáródás, piránok, dién jelleg, keton jelleg, dipólusmomentum, ikerionos-szerkezet; flavonoidok, flaván, flavon, kromán, antocianinok; a piridin tulajdonságai, aromás jelleg, delokalizációs energia; piridin előállítása dioxovegyületekből, Hantzsch-reakció; bázikus jelleg, a bázikus nitrogén reakciói, acilezés, alkilezés, piridin-N-szulfonsav, piridin-N-oxid, π-elektronsűrűség, π-elektronhiányos vegyületek, mezomer határszerkezetek, aromás elektrofil szubsztitúció, csökkentett reaktivitás, α-helyzet, β-helyzet, γ-helyzet, szulfonálás, nitrálás, brómozás, Lewis-sav, lítiálás, fémorganikus vegyület, C-nukleofilek, a piridin-N-oxid reakciói, mezomer határszerkezetek, aromás nukleofil szubsztitúció, Chichibabin reakció, aminálás, Ziegler reakció, halopiridinek aromás nukleofil szubsztitúciós reakciói, távozó csoport, redukciók, pikolinok reakciói, oxidáció, alkilezés, kondenzáció, stabilizált anion; fontosabb nem kondenzált piridinszármazékok, B6-vitamin, nikotin; a piridin kondenzált származékai, kinolin, izokinolin; kinolin szintézise, Doebner-Miller szintézis, nukleofil addíció, gyűrűzárás; a kinolin reaktivitása, aromás elektrofil szubsztitúció, elektronsűrűség, nitrálás, aromás nukleofil szubsztitúció, aminálás, metilkinolinok, aldolkondenzáció, Claisen-reakció, Mannich-reakció, redukció, N-alkilezés, N-acilezés; izokinolin szintézise, Bischler-Napieralski szintézis, nukleofil acil-szubsztitúció, elektrofil gyűrűzárás, Pictet-Spengler szintézis, kondenzáció, oxidáció, redukció; kinolin és izokinolinszármazékok

1.2.5. Hattagú Két Heteroatomos Heterociklusos Vegyületek

Azinok: Szerkezet, Előállítás és Reaktivitás

Fontosabb Azinvázat Tartalmazó Bioaktív Vegyületek: Kefaloszporinok, Szulfamidok, Pirimidin Bázisok. Barbiturátok

fontosabb alapvázak, oxazinok, tiazinok, pirimidin, piridazin, pirazin, aromás jelleg, aromaticitás feltételei; diazinok, aromás jelleg, elektronsűrűség, mezomer határszerkezetek, elektronvonzó induktív effektus, elektronvonzó mezomer effektus, bázikus nitrogén, bázicitás; fizikai tulajdonságok, diazinok szintézise, piridazinszármazékok előállítása, [4+2] ciklokondenzáció, oxokarbonsavak reakciója hidrazinnal, kondenzáció, szubsztitúció, 1,4-dioxovegyületek reakciója hidrazinnal, pirazinszármazékok szintézise, 1,2-dioxovegyületek reakciója 1,2-diaminokkal, [3+3] ciklokondenzáció, pirimidinszármazékok előállítása, 1,3-dioxovegyületekből, β-oxoészterekből; diazinok kémiai tulajdonságai, elektrofil aromás szubsztitúció, dezaktivált gyűrű, aromás nukleofil szubsztitúció, halogén szubsztitúció, redukció, oxidáció; diazinok származékai, szubsztituált származékok, kefaloszporinok, szulfapirazolok, B1-vitamin, a barbitursav, barbiturátok, barbiturátok szintézise, gyűrűzárási reakció; pirimidinbázisok; azinok benzolgyűrűvel kondenzált származékai, pteridinszármazékok, B2-vitamin; purinszármazékok, purin, amfoter jelleg, aromás jelleg, bázikus nitrogén, savas nitrogén, a purinváz kialakítása, Traube-szintézis, purinbázisok

1.2.6. Hattagú Heterociklusos Vegyületek Tautomériája

tautoméria, szubsztituált származékok, egyensúly, mezomer határszerkezetek, amin-forma, imin-forma, enol-forma, oxo-forma, kötési energia, ikerionos forma

2. Aminosavak. Peptidek. Fehérjék

Szerkezet, Tulajdonságok, Előállítás és Reaktivitás

Aminosavak Kimutatása

Peptidek Szintézise (Oldat- és Szilárdfázisú Szintézis). Aktiváló- és Védőcsoportok

Peptidek Szerkezetmeghatározása

Peptidek és Fehérjék Szerkezete

Fontosabb Peptidek

nevezéktan, osztályozás, fehérjealkotó α-aminosavak, általános jellemzők, neutrális, bázikus, savas α-aminosavak, α-aminosavak kiralitása; α-aminosavak fizikai tulajdonságai, amfoter tulajdonság, ikerionos szerkezet, izoelektromos pont; α-aminosavak nyerése, előállítása; aminosavak nyerése fehérje hidrolizátumból, ipari módszerek, α-halogén-karbonsavak ammonolízise, Strecker-szintézis, α-ketokarbonsavak reduktív aminálása, azlakton szintézis, aszimmetrikus szintézis, mikrobiológiai eljárások, aminosavak bioszintézise, enzimes reduktív aminálás, transzaminálás, aminosavak rezolválása, enzimes rezolválás, diasztereomer só-pár képzés; α-aminosavak kémiai tulajdonságai, az aminocsoport reakciói, reakció savval, nukleofil szubsztitúció, alkilezés, arilezés, oxidáció, reakció salétromossavval, acilezés, a karboxilcsoport reakciói, reakció bázisokkal, nukleofil acil-szubsztitúció, észterképzés, savkloridok előállítása, vegyesanhidridek előállítása, aminoészterek reakciója hidrazinnal és ammóniával, a karboxilcsoport és az aminocsoport együttes reakciói, reakció fémionokkal, dimerizáció, Leuchs anhidrid, β- és γ-laktámok szintézise; α-aminosavak kimutatása, reakció ninhidrinnel, reakció 2,4-dinitrofluorbenzollal, DNP-aminosav, aromás nukleofil szubsztitúció, van Slyke módszer; peptidek, fehérjék, általános jellemzők, elnevezés, peptidek szintézise, oldatfázisú peptidszintézis, N-terminális aminosav, C-terminális aminosav, aminocsoport védés, nukleofil acil-szubsztitúció, karboxilcsoport védés, karboxilcsoport aktiválás, aminosavak kapcsolása, védőcsoportok, N-védés, Cbz-aminosav, Boc-aminosav, Fmoc-aminosav, észterképzés, védőcsoport eltávolítás, aktiválócsoportok, karbodiimides kapcsolás, acilezés, nukleofil acil-szubsztitúció, vegyesanhidrides kapcsolás, Leuchs-anhidrides kapcsolás, szilárdfázisú peptidszintézis, Merrifield-szintézis; peptidek szerkezetmeghatározása, szekvencia analízis, primer (elsődleges) szerkezet, N-terminális aminosav meghatározása, Edman lebontás, fenilhidantoin, C-terminális aminosav meghatározása, DNP-aminosav, redukció, hidrolízis, enzimes eljárások, proteázok, aminopeptidázok, karbopeptidázok, tripszin, másodlagos (szekunder) szerkezet, peptid-kötés, gátolt rotáció, β-redőzött szerkezet, α-helix, hidrogén-kötés; fontosabb peptidek

3. Szénhidrátok

3.1. Monoszacharidok

Szerkezet. Gyűrűs Forma, Mutarotáció, Epimerek, Anomerek. Reakciók. Karbonilcsoport Reakciói. Hidroxilcsoport reakciói

Fontosabb Monoszacharidok és Származékok

3.2. Di-, Oligo- és Poliszacharidok

definíció, csoportosítás; monoszacharidok, aldózok, ketózok, tetróz, pentóz, hexóz; monoszacharidok szerkezete, D-glicerinaldehid, D-glükóz, D-fruktóz, D-ribóz, monoszacharidok neve, epimerek, diasztereomerek, gyűrűs forma, Haworth-Boseken, glükopiranóz, glükofuranóz, α-anomer, β-anomer, glikozidos hidroxilcsoport, mutarotáció, optikai forgatóképesség, szék-konformáció; monoszacharidok kémiai tulajdonságai, az oxocsoport reakciói, enolizáció, éndiol, redukció, oxidáció, Tollens-reakció, Fehling reakció, redukáló cukrok, nemredukáló cukrok, szabad glikozidos hidroxilcsoport, glukonsav, aldonsav, aldársav, uronsav, oszazon, mannóz, fruktóz, lánchosszabítás, Kiliani-Fischer reakció, nukleofil addíció, cukorlebontás, Wohl-Zemplén, a hidroxilcsoport reakciói, glikozidos hidroxilcsoport, észterezés, acetilezés, éterképzés, metilezés, O-glikozidok, N-glikozidok, acetálképzés, védőcsoportok; fontosabb monoszacharidok, dezoxicukrok, aminocukrok, aszkorbinsav; diszacharidok, redukáló diszacharidok, nemredukáló diszacharidok, maltóz, cellobióz, monomerek kapcsolódása, 1-2 kapcsolódás, 1-4 kapcsolódás, laktóz, szacharóz, oligoszacharidok, ciklodextrinek, poliszacharidok, cellulóz, keményítő

4. Nukleinsavak

Nukleozidok, Nukleotidok Szerkezete, Szintézise

Nukleinsavak Szerkezet (DNS, RNS)

Nukleotid Koenzimek

defíniciók, nukleinsavak, nukleotidok, nukleozidok, pentózok, bázisok, építőelemek, N-glikozid, N-glikozid foszfát, ribonukleinsavak, dezoxiribonukleinsavak; nukleozidok nevezéktana, nukleozidok szerkezete, piridmidin bázisok, purin bázisok, cukorkomponens, ribóz, dezoxiribóz, nukleotidok szerkezete; nukleozidok szintézise, nukleotidok szintézise, dinukleotidok szintézise; nukleinsavak szerkezet, primer szerkezet, bázissorrend, DNS szerkezete, másodlagos szerkezet, bázispárok, hidrogénkötések, kettős spirál, dupla hélix, komplementer bázispárok, harmadlagos szerkezet, gének, genetikai térkép, szemikonzervatív replikáció; RNS szerkezete; nukleotid koenzimek, adenozin-trifoszfát, nikotinamid-adenin dinukleotid, koenzim

5. Lipidek

Szerkezet. Fontosabb Képviselők

egyszerű lipidek, neutrális zsírok, olajok, trigliceridek, glicerin, észterek, palimitinsav, sztearinsav, olajsav, linolsav, linolénsav, viaszok; összetett lipidek, foszfolipidek, lecitin, kefalin, foszfatidsav, szfingolipidek, szfingenin, szfingomielin, glikolipidek

6. Izoprenoidok

6.1. Terpenoidok. Karotinoidok

6.2. Szteroidok: Szterinek, Epesavak, Szteroid Hormonok

izoprén, izoprénegység, fej-láb illeszkedés, Ruzicka; terpenoidok, terpének, monoterpének, szeszkviterpének, diterpének, triterpének; terpenoidok bioszintézise, mevalonsav, izpentenil-pirofoszfát, dimetilallil-pirofoszfát, fontosabb monoterpének, jelentősebb terpenoidok; karotinoidok, karotin, likopin, lutein, α-karotin, β-karotin, γ-karotin, α-jonon, β-jonon gyűrű, retinol, A-vitamin; szteroidok, szteránváz, gonánváz, csoportosítás, anelláció, α-androsztán, β-androsztán, ösztránváz, androsztánváz, pregnánváz, kolánváz, kolesztánváz, szterinek, koleszterin, sztigmaszterin, ergoszterin, D-vitamin, epesavak, kólsav, szívreható glikozidok, varangymérgek, digitoxigenin, szteroid-szaponinok, dioszgenin, geninek, női nemi hormonok, ösztrogének, gesztagének, ösztron, progeszteron, férfi nemi hormonok, androgének, androszteron, tesztoszteron, kortikoszteroidok, szteroid alkaloidok, szolaszodin

7. Alkaloidok

Csoportosítás és Tulajdonságok

7.1. Nemheterociklusos Alkaloidok

7.2. Heterociklusos Alkaloidok (Piridin-, Piperidin-, Tropán-, Kinolin-, Izokinolin-, Morfin-, Indol- és Purinvázas Alkaloidok)

alkaloidok meghatározása, alkaloidok jellemzése, nevezéktana, alkaloidok csoportosítása, alkaloidok bioszintézise; nem heterociklusos alkaloidok, β-feniletil típusú alkaloidok, meszkalin, adrenalin, noradrenalin, efedrin, pszeudoefedrin, az edefrin szintézise, efedrin izomerek szerkezet felderítése, N,O-acilvándorlás; nem bázikus atomot tartalmazó alkaloidok, kapszaicin, piperin; heterociklusos alkaloidok; piridinvázas alkaloidok, nikotin, epibatidin, anabazin; piperidinvázas alkaloidok, koniin; tropánvázas alkaloidok, tropán, nortropán, a tropánváz szintézise, tropin, pszeudotropin, a tropin és pszeudotropin szerkezet felderítése, 1,3-N,O-acilvándorlás, atropin, szkopolamin, kokain; kinolinvázas alkaloidok, kinaalkaloidok (cinchona), kinin, kinidin, rubánváz; izokinolinvázas alkaloidok, papverin, a papaverin szintézise; morfinvázas alkaloidok, morfin, kodein, heroin, acetilezés; indolvázas alkaloidok, szerotonin, harmánvázas alkaloidok, johimbánvázas alkaloidok, ergot alkaloidok, ergolinváz, lizergsav, lizergsav-dietilamid, vinkaalkaloidok, vinkamin, kavinton; purinvázas alkaloidok, xantinváz, koffein, teofillin

 

Ajánlott irodalom:

1. Antus Sándor, Mátyus Péter: Szerves Kémia, Nemzeti Tankönyvkiadó, Budapest, 2005

2. J. McMurry: Organic Chemistry, Books/Cole, Thomson Learning, Fifth Edition, 2000

3. Árpád Molnár: Organic Chemistry for pharmacists (First semester: basic organic compound classes, Second semester: heterocycles and natural compounds), e-jegyzet

4. T. W. G. Solomons: Organic Chemistry, J-Wiley, Seventh Edition, 1998

5. Felföldi Károly: Szerves kémia II. Heterociklusos és természetes vegyületek. Oktatási segédanyag gyógyszerészhallgatók részére